Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έκανε τα εύκολα δύσκολα στην αναμέτρηση με τον Ούγκο Ουμπέρ, ωστόσο στο τέλος πήρε την πρόκριση στον επόμενο γύρο του Rogers Cup με 2-1 σετ (6-3, 6-7, 6-1), μετά από 2 ώρες και 34 λεπτά.
Με αυτό τον τρόπο ο Τσιτσιπάς πήρε μια άυτπη ρεβάνς, για τον αποκλεισμό από τον τρίτο γύρο στο μονό ανδρών, στους Ολυμπιακούς Αγώνες του Τόκιο.
Στο πρώτο σετ, ο Έλληνας πρωταθλητής έκανε το break στο όγδοο game (εώς εκείνο το game οι δύο αθλητές διατηρούσαν τα σερβίς τους) και εν συνεχεία κατέκτησε το σετ στο σερβίς του (6-3).
Το δεύτερο σετ οδηγήθηκε σε tie break, το οποίο διήρκησε 23 λεπτά, στο οποίο ο Τσιτσιπάς πέταξε στα σκουπίδια πέντε match point και εντέλει το έχασε με 7-6 γκέιμ.
Στο τρίτο σετ περιόρισε σε παθητικό ρόλο τον Ουμπέρ, ο οποίος περιορίστηκε μόνο στο να μειώσει σε 5-1 στο έκτο game. Ο Τσιτσιπάς κατέκτησε το έβδομο game, κάνοντας το 6-1 και προκρίθηκε στον επόμενο γύρο.
Στους "16" θα αντιμετωπίσει τον νικητή του Ρωσικού εμφυλίου, ανάμεσα στον Ασλάν Καρατσέφ και τον Σεργκέι Χατσάνοφ.
