Στην κληρωτίδα για την φάση των «16» θα μπουν οι 11 ομάδες που προκρίθηκαν και πρόκειται για Παναιτωλικό, Τρίκαλα, ΟΦΗ, Αστέρα Τρίπολης, Ξάνθη, Πανιώνιο, ΠΑΣ Γιάννινα, Καλαμάτα, Λαμία, Βόλο και Παναθηναϊκό. Σε αυτές προστίθενται και οι πέντε πρώτοι της βαθμολογίας του περυσινού πρωταθλήματος της Super League, δηλαδή ΠΑΟΚ, Ολυμπιακός, ΑΕΚ, Ατρόμητος και Άρης.
Η κλήρωση θα διεξαχθεί στο άμεσο μέλλον και τα ζευγάρια που θα προκύψουν πρόκειται να αναμετρηθούν σε διπλά ματς. Στις 7, 8 και 9 Ιανουαρίου 2020 θα γίνουν οι πρώτοι αγώνες και μία εβδομάδα μετά οι ρεβάνς.
Στη συγκεκριμένη φάση του θεσμού, δε μπορούν να κληρωθούν όλοι με όλους, αφού υπάρχει ο διαχωρισμός σε «ισχυρούς» και «ανίσχυρους», με γνώμονα τη θέση που τερμάτισαν στο προηγούμενο πρωτάθλημα. Έτσι κάθε ομάδα έχει 8 πιθανούς αντιπάλους.
Ο ΟΦΗ λοιπόν, θα κληρωθεί με ένα εκ των Ολυμπιακού, ΠΑΟΚ, ΑΕΚ, Ατρόμητο, Άρη, Πανιώνιο, Λαμία και Παναθηναϊκό.
Στο 2ο γκρουπ δυναμικότητας ξεχωρίζουν και τρεις ομάδες που δεν προέρχονται από την Super League 1. Συγκεκριμένα ο ΠΑΣ Γιάννινα από την Super League 2, αλλά και οι εκπρόσωποι της Football League Καλαμάτα και Τρίκαλα. Μάλιστα οι Μεσσήνιοι ήταν και οι... θύτες της μοναδικής έκπληξης ως τώρα, αφού άφησαν εκτός Κυπέλλου την Λάρισα!
ΙΣΧΥΡΟΙ: Ολυμπιακός, ΠΑΟΚ, ΑΕΚ, Ατρόμητος, Άρης, Πανιώνιος, Λαμία, Παναθηναϊκός.
ΑΝΙΣΧΥΡΟΙ: Παναιτωλικός, Αστέρας Τρίπολης, Ξάνθη, ΟΦΗ, Βόλος, ΠΑΣ Γιάννινα, Τρίκαλα, Καλαμάτα.
