Η κληρωτίδα είχε κέφια για τα πρώτα 30 ζευγάρια του Κυπέλλου ΕΠΣΗ.
Δεσπόζει το μεγάλο παιχνίδι Δαμάστα-Ηρόδοτος, καθώς τις δύο ομάδες χωρίζει μία κατηγορία, αλλά η Μανόλη Σουτζή είναι ιδιαίτερη δυνατή.
Αναλυτικά τα οι αναμετρήσεις της πρώτης φάσης:
Νέοι Αλμυρού-ΑΟΤ
Δαφνές-Νέοι Εργοτέλη
Γιούχτας 2010-Αθλόπολις
Ελπίδες Ηροδότου-Ερμής
Πατούχας-Νέοι Μοιρών
Άλογο Μαλεβιζίου-Γούβες
Αετός Ανωγείων-ΟΦΑ
ΠΟΗ-Νέοι Ηροδότου
Ηρακλής Νιπιδιτού-Δειλινά
Γιούχτας-Δόξα Μασταμπα
ΑΟΚ-Αγία Βαρβάρα