Τέσσερις φορές έχει αναδειχτεί Κυπελλούχος ο Ποσειδώνας και από 3 το Ασήμι και ο ΠΑΝΟΜ, με τους Μαλιώτες να είναι οι περσινοί Κυπελλούχοι.
Από δύο Κύπελλα έχουν κατακτήσει ο Γιούχτας, ο ΕΓΟΗ και ο Αλμυρός ενώ από μία φορά έχουν στεφθεί Κυπελλούχοι οι Ρούβας, Μινωική, Ολυμπιακός Χερσονήσου, Ερ. ΟΦΗ, Πατούχας και ΑΟΑΝ (όταν υπήρχε κοινή ΕΠΣ Ηρακλείου-Λασιθίου). Αναλυτικά όλοι οι κυπελλούχοι στην ιστορία της ΕΠΣΗ είναι:
1971-72 Ποσειδώνας1972-73 Ποσειδώνας1973-74 Ποσειδώνας1974-75 ΠΟΑ1975-76 Ηρόδοτος1976-77 Εργοτέλης 1977-78 ΠΟΑ1978-79 ΕΓΟΗ1979-80 ΑΟΑΝ1980-81 Εργοτέλης1981-82 Εργοτέλης1982-83 Εργοτέλης1983-84 ΠΟΑ1984-85 Εργοτέλης1985-86 ΠΟΑ1986-87 ΠΟΑ1987-88 Μινωική1988-89 ΕΓΟΗ1989-90 Ποσειδώνας1990-91 ΠΟΑ1991-92 Ασήμι1992-93 Ασήμι1993-94 Ασήμι1994-95 Ηρόδοτος1995-96 Εργοτέλης1996-97 ΠΟΑ1997-98 ΠΟΑ1998-99 Ολ.Χερσονήσου 1999-00 ΠΑΝΟΜ2000-01 ΠΟΑ2001-02 Ηρόδοτος2002-03 ΠΟΑ2003-04 Ερ. ΟΦΗ2004-05 Αλμυρός2005-06 Ηρόδοτος2006-07 ΠΑΝΟΜ2007-08 Ηρόδοτος2008-09 Γιούχτας2009-10 Γιούχτας2010-11 Ρούβας2011-12 Πατούχας2012-13 Ηρόδοτος2013-14 Αλμυρός2014-15 ΠΟΑ2015-16 Ηρόδοτος2016-17 Ηρόδοτος2017-18 ΠΑΝΟΜ