Σε μια σεμνή τελετή που πραγματοποιήθηκε το απόγευμα της Παρασκευής 29/4, στο «Σπίτι Πολιτισμού», απονεμήθηκαν τα χρηματικά βραβεία στους αριστούχους απόφοιτους μαθητές του 1ου και 2ου ΓΕΛ Δήμου Ρεθύμνης, για τα έτη 2009-2010, 2010-2011 & 2020-2021, από το Κληροδότημα Στυλιανού Αναστασάκη. 
Όπως είναι γνωστό, σύμφωνα με την επιθυμία και την βούλησή του διαθέτη αείμνηστου Στυλιανού Αναστασάκη, η οποία αποτυπώθηκε στη διαθήκη του, το σύνολο των εισοδημάτων που θα προκύπτουν κάθε χρόνο από τις εισπράξεις των μισθωμάτων ακινήτων ιδιοκτησίας του Κληροδοτήματος, θα διατίθεται στην απονομή βραβείων στους αριστούχους μαθητές του τότε ενιαίου Γυμνασίου Αρρένων Ρεθύμνου.
Για το σκοπό αυτό, συγκροτήθηκε στο Δήμο Ρεθύμνης η Επιτροπή διαχείρισης του Κληροδοτήματος, που είναι η Οικονομική Επιτροπή με Πρόεδρο τον Δήμαρχο Ρεθύμνης κ. Γιώργη Χ. Μαρινάκη και διαχειριστές τον Αντιδήμαρχο Οικονομικών Δ.Ρ κ. Στέλιο Σπανουδάκη και το Δημοτικό Σύμβουλο και τακτικό Μέλος της Οικ. Επιτροπής Δ.Ρ. κ. Μανώλη Φουρφουλάκη.
Μέχρι και σήμερα έχουν βραβευτεί αριστούχοι απόφοιτοι μαθητές από το 1ο ΓΕΛ Ρεθύμνου και από το 2ο ΓΕΛ Ρεθύμνου, για τα σχολικά έτη, 2011-2012, 2012-2013, 2013-2014, 2014-2015, 2015-2016, 2016-2017, 2017-2018, 2018-2019 και 2019-2020.
Τα κριτήρια για την επιλογή των προς βράβευση αριστούχων απόφοιτων μαθητών σχολείων του Δήμου Ρεθύμνης, από το 1ο και από το 2ο ΓΕΛ Ρεθύμνου, αφορούν το βαθμό απολυτηρίου (1ος μαθητής ή 1η μαθήτρια) και τα μόρια που συγκέντρωσαν στις Πανελλαδικές εξετάσεις (1ος μαθητής ή 1η μαθήτρια). Το χρηματικό βραβείο είναι ύψους 500 Ε ανά μαθήτρια/τή
Τα ονόματα των μαθητών που πρώτευσαν, κατά τα σχολικά έτη 2009-2010, 2010-2011 & 2020-2021, στάλθηκαν στη διοικούσα και διαχειριστική επιτροπή του Κληροδοτήματος από τους Διευθυντές των συγκεκριμένων σχολείων.
Οι βραβευθείσες- βραβευθέντες μαθητές είναι :
1ο ΓΕΝΙΚΟ ΛΥΚΕΙΟ ΡΕΘΥΜΝΟΥ
2009-2010
ΧΑΛΚΙΑΔΑΚΗ ΑΙΚΑΤΕΡΙΝΗ του Στυλιανού
Βαθμός Απολυτηρίου 19,7
ΚΟΚΚΙΝΑΚΗΣ ΓΕΩΡΓΙΟΣ του Ιωάννη Γενικός Βαθμός Πρόσβασης (Γ.Β.Π.) 19,67 
Στη φωτογραφία ο Κοκκινάκης Γιώργος
ΤΖΕΛΗΣΙ ΜΥΡΤΩ του Μάρκου Βαθμός Απολυτηρίου 19,6
ΤΖΕΛΗΣΙ ΜΥΡΤΩ Γενικός Βαθμός Πρόσβασης (Γ.Β.Π.) 19,48
2020-2021
ΚΑΜΠΑΝΑΚΗΣ ΔΗΜΗΤΡΙΟΣ του Εμμανουήλ Βαθμός Απολυτηρίου 20
ΜΑΝΙΟΥΔΑΚΗΣ ΓΕΩΡΓΙΟΣ Ανδρέας Βαθμός Απολυτηρίου 20
ΚΑΜΠΑΝΑΚΗΣ ΔΗΜΗΤΡΙΟΣ του Εμμανουήλ Μόρια Πανελλαδικών 19.389
Στη φωτογραφία ο Καμπανάκης Δημήτριος
2ο ΓΕΝΙΚΟ ΛΥΚΕΙΟ ΡΕΘΥΜΝΟΥ
ΡΟΔΑΜΝΑΚΗΣ ΓΕΩΡΓΙΟΣ του Γεωργίου Βαθμός Απολυτηρίου 19,6
ΡΟΔΑΜΝΑΚΗΣ ΓΕΩΡΓΙΟΣ του Γεωργίου Γενικός Βαθμός Πρόσβασης 19,646
ΦΥΤΡΟΣ ΕΥΑΓΓΕΛΟΣ του Πέτρου Βαθμός Απολυτηρίου 19,6 
Στη φωτογραφία ο Ευάγγελος Φύτρος
ΦΥΤΡΟΣ ΕΥΑΓΓΕΛΟΣ του Πέτρου Γενικός Βαθμός Πρόσβασης 19,019
2020-2021
ΣΟΦΙΑΝΟΥ ΘΕΟΔΩΡΑ του Δημητρίου Βαθμός Απολυτηρίου 20
Στη φωτογραφία η Σοφιανού Θεοδώρα
ΚΟΥΙΜΤΖΟΓΛΟΥ ΜΑΡΙΑ του Ευάγγελου Μόρια Πανελλαδικών 19.323
Στη φωτογραφία η Μαρία Κουϊμτζόγλου
Στην ειδική τελετή απονομής των χρηματικών βραβείων, παρευρέθησαν οι τιμώμενοι με τις οικογένειες τους και για όσους δεν κατέστη δυνατή η φυσική τους παρουσία, εκπροσωπήθηκαν στην βράβευση από τους γονείς τους.
Κατά την έναρξη της τελετής ο Αντιδήμαρχος Οικονομικών κ. Στ. Σπανουδάκης, καλωσόρισε τους συμμετέχοντες κι έκανε μια συνοπτική, πλην μεστή αναφορά στον δωρητή Στυλιανό Αναστασάκη και στον τρόπο λειτουργίας του Κληροδοτήματος.
Ο Δήμαρχος Ρεθύμνης αφού συγχάρηκε θερμά τους αριστεύσαντες, τους γονείς και τους εκπαιδευτικούς τους για τον επιτυχή αγώνα τους, προέτρεψε τους αριστεύσαντες , επικαλούμενος τον Ελύτη, να «κάνουν άλματα πιο γρήγορα από τη φθορά» και να συνεχίσουν να επιδιώκουν την αριστεία, εκφράζοντας παράλληλα την προσδοκία της επιστροφής των νέων επιστημόνων στο Ρέθυμνο για να συνδράμουν την πρόοδο του τόπου μας.
Τα βραβεία απένειμαν ο Δήμαρχος, ο Αντιδήμαρχος Οικονομικών , ο Αντιδήμαρχος Παιδείας κ. Γιώργος Γεωργαλής και ο Πρόεδρος της Σχολικής Επιτροπής Α’ θμιας Εκπαίδευσης κ. Γιώργος Μοτάκης / Δημοτικός Σύμβουλος.
