Ο Δημήτρης Καλογεράκης μετράει πάνω από 30 χρόνια στο θεατρικό σανίδι, η σκηνοθεσία είναι μια από τις μεγαλύτερες αγάπες του, δηλώνει λάτρης της ανάλυσης θεατρικών κειμένων, ενώ, όπως εξομολογείται, είναι από τους ανθρώπους που δεν αναζήτησε ποτέ την αναγνώριση και το χειροκρότημα του κόσμου κατά τη διάρκεια της επαγγελματικής του πορείας.
Σε μια σπάνια τηλεοπτική συνέντευξη που παραχώρησε στην εκπομπή "Καλό Μεσημέρι" εξομολογήθηκε όλες εκείνες τις κομβικές στιγμές που βίωσε πάνω στο θεατρικό σανίδι, τόσο στην Ελλάδα όσο και στο εξωτερικό, όπου είχε βρεθεί οικονομικός μετανάστης για πολλά χρόνια. Την ίδια στιγμή, δεν παρέλειψε να καταθέσει τη δική του αλήθεια και οπτική για τον κόσμο του θεάτρου. Όντας ένας άνθρωπος που έχει αφήσει το σκηνοθετικό του αποτύπωμα σε δεκάδες θεατρικές ομάδες των Χανίων και όχι μόνο, αποκαλύπτει ότι αυτό που αναζητούσε όλα αυτά τα χρόνια από το θέατρο ήταν η επικοινωνία με τους ανθρώπους αλλά και η μαγεία του να "ζωντανεύει" ένα θεατρικό κείμενο.
