Από τους άτυχους της κλήρωσης του Κυπέλλου Ελλάδας ήταν ο ΟΦΗ καθώς η κληρωτίδα τον έφερε αντίπαλο με τον Αχαρναϊκό στην πρώτη φάση της διοργάνωσης.
Τα ζευγάρια ΟΦΗ-Αχαρναϊκός και Παναιγιάλειος-Σπάρτη είναι τα πρώτα που θα δώσουν επίσημους αγώνες καθώς οι υπόλοιπες 14 ομάδες της Football League πέρασαν αυτόματα στην επόμενη φάση του Κυπέλλου. Σύμφωνα με την ΕΠΟ, οι πρώτοι αγώνες έχουν προγραμματιστεί 30-31/08 και 01/09, ενώ οι ρεβάνς το διάστημα 06-08/09. Κάτι που σημαίνει ότι ο ΟΦΗ δίνει το πρώτο του επίσημο ματς την επόμενη εβδομάδα και πιθανόν αλλάζει ο σχεδιασμός για τα φιλικά παιχνίδια και την προετοιμασία!
Σημειώνεται πως οι νικητές από αυτά τα δύο ζευγάρια θα περάσουν στην επόμενη φάση, αυτή των "32", όπου περιμένουν οι 16 ομάδες της Super League και άλλες 14 από τη Football League, όπου εκεί θα σχηματιστούν 8 όμιλοι των 4 ομάδων ο καθένας.
Ο πρόεδρος της Επιτροπής Κυπέλλου της ΕΠΟ, Μάνος Γαβριηλίδης ξεκαθάρισε πως τα παιχνίδια θα γίνουν στις προκαθορισμένες ημερομηνίες μετά από συννενόηση με το συνδρομητικό κανάλι, εκτός αν υπάρξει κάποια παρέμβαση.
