Στο κατακόρυφο κράτησαν την αγωνία τα σημερινά παιχνίδια του Κυπέλλου ΕΠΣΗ, με τα οποία άνοιξε η «αυλαία» της β' φάσης.
ΟΦΑ, Αλμυρός και Μαραθώνας πήραν την πρόκριση, ενώ δύο από τις τρεις αναμετρήσεις οδηγήθηκαν στην παράταση και τη διαδικασία των πέναλτι.
Στη Γαλιά, ο ΟΦΑ επικράτησε 1-3 της γηπεδούχου Δόξας και πήρε το… εισιτήριο για τους «16».
Αλμυρός και Μοίρες έμειναν στο 0-0 στο γήπεδο του Γαζίου, τόσο στο 90λεπτο, αλλά και στην ημίωρη παράταση. Οι «πορτοκαλί» πήραν την πρόκριση επικρατώντας 3-2 στην διαδικασία των πέναλτι.
Τέλος, στην Ανώπολη, επίσης στα πέναλτι οδηγήθηκαν Διαγόρας και Μαραθώνας, μετά το ισόπαλο 1-1, με την ομάδα των Καλεσών να επικρατεί 4-5.